Avresa från hemorten under morgonen och redan tidig eftermiddag når vi Österlens huvudstad Simrishamn. Vi checkar in på Hotel Svea där vi ska bo i fyra nätter. Resten av dagen fri. För den som önskar utforska staden erbjuder reseledaren en gemensam promenad i den charmiga staden. Här finns gott om pastellfärgade låga hus med vackert snidade dörrar och prunkande trädgårdar. Hamnen minner om det ursprungliga fiskeläget som tack vare sillen växte till att bli en betydande hamnstad och att Österlen en gång hade Sveriges största segelfartygsflotta. På kvällen äter vi middag tillsammans på hotellet.

Efter frukost tar vi oss, med hjälp av vår buss, till Brösarp där vår första vandring börjar. Vi träffar vår vandringsguide som ska visa en bit av Skåneleden som är en del av den 500 mil långa North Sea Trail som förutom Skandinavien går genom Tyskland, Holland och Storbritannien. Dagens vandring tar oss från Brösarp till Kivik och passerar Brösarps branta backar som formades av den smältande inlandsisen. Vår dag bjuder omväxlande på vackra vyer och sällsamma platser såsom avrättningsplatsen som användes ända fram till början av 1800- talet. Galgbacken låg väl synlig för bybor och passerande uppe på kullen. Vi följer bitvis Verkeåns klara vatten till mynningen vid Havängs strand där vi möter den sällsynta naturtypen sandstäpp. Härifrån vandrar vi söderut med utsikt över havet. Vi passerar Vitemölla fiskeläge och avslutar i mysiga Kivik, känt för sina äppelodlingar och musterier. Efter lunch eller fika på egen hand besöker vi Kiviks musteri och Äpplets Hus, där vi får en rundvisning med äpplet i fokus. I familjeföretaget har det sedan 1888 tillverkats must, cider och annat gott och här finns utställningar som handlar om musteriets historia, fruktodlingar och förädling.
En kort bussresa tar oss sedan tillbaka till Simrishamn och för den som vill tipsar reseledaren om lokala aktiviteter. Simrishamn har ett fint utbud för oss besökare med till exempel loppmarknad, flera museer, Rosentorget och vinproducenten Nordic Sea Winery. På kvällen äter vi gemensam middag på hotellet. Längd 12 km, vandringstid cirka 4 timmar, höjdskillnad 100 meter, svårighetsgrad medel.

Idag börjar vår vandring från Kiviks Musteri. Vi vandrar söderut och möter Stenshuvuds nationalpark med ängar, lövskog, sandstrand, klippstrand och hav. Den högsta toppen i parken på 97 meter över havet bjuder på en magnifik utsikt över Hanöbukten. Den charmiga sommarbyn Knäbäckshusen har dramatisk historia om en fattig fiskeby som fick flyttas söderut och en svår eldsvåda som blev slutet för många fina korsvirkeshus. Dagens vandring avslutas när vi når Golfklubben strax norr om Vik. Där blir vi upphämtade av vår buss som tar oss åter till hotellet i Simrishamn. Gemensam middag på kvällen. Längd 9 km, vandringstid cirka 3-4 timmar, höjdskillnad 100 meter, svårighetsgrad medel med trappor och nivåskillnader.

Dagens vandring längs havet börjar där gårdagens slutade. Det pittoreska fiskeläget Vik är det äldsta av Österlens sju fiskelägen och ligger på en smal strandremsa nedanför de höga sandbackarna, omgivet av fruktodlingar. Strax söder om Viks fiskeläge finns trattsänkan Prästens badkar, en unik geologisk formation i sandstenen utan entydig förklaring till hur den har bildats. Vidare passerar vi Tjörnedala strövområde, format av slåtter och bete samt Baske strandängar norr om Baskemölla. Det är områden som brukar kallas Äppelkustens och Österlens hemligheter där höga branter skyddar i väster och havet i öster. Vi går genom Baskemölla, en typisk skånska fiskeby som för hundratalet år sedan levde på fiske och jordbruk. Här har människor bott sedan stenåldern. Namnet Baske betyder torra kvistar eller grenar medan mölla är skånska för kvarn där man maler sin säd till mjöl. Via Tobisviken kommer vi så småningom åter till Simrishamn och för den som önskar åker vi på utflykt efter tid för lunch på egen hand. Denna eftermiddag väntar några av Österlens skatter på vårt besök. Gårdsbutiker, konstateljéer, medeltidsborgar och forntida lämningar bland naturens egna konstverk. På Österlen finns så mycket och denna eftermiddag får vädret och vår reseledare bestämma. Åter på hotellet äter vi middag på kvällen. Längd 10,5 km, vandringstid cirka 3 timmar, höjdskillnad 80 meter, svårighetsgrad lätt.

Efter en lugn frukost checkar vi ut och åker mot Ystad. Här tillbringar vi några timmar med vår reseledare och har egen tid bland korsvirkeshus och kullerstensgränder. Mycket är oförändrat sedan medeltiden och här finns Apotekarhuset från 1400-talet som är ett av de äldsta ännu bebodda husen i hela Skandinavien. Henning Mankells böcker om kommissarie Kurt Wallander utspelar sig i Ystad och här finns en rad miljöer från böckerna och filmerna. Efter lunch på egen hand beger vi oss mot hemorten och beräknar att vara tillbaka i Göteborg cirka klockan 18.30.